| 9. Spieltag | 13.09.2023 | Municipal Grecia | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 16.09.2023 | Municipal Liberia | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 19.09.2023 | AD Guanacasteca | - | LD Alajuelense | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 23.09.2023 | AD Guanacasteca | - | CS Cartaginés | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 09.10.2023 | AD San Carlos | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.10.2023 | Sporting FC | - | AD Guanacasteca | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 28.10.2023 | Puntarenas FC | - | AD Guanacasteca | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 04.11.2023 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 08.11.2023 | Municipal Pérez Zeledón | - | AD Guanacasteca | 0:0 | ||||
| 20. Spieltag | 11.11.2023 | AD Guanacasteca | - | Municipal Grecia | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 15.11.2023 | AD Guanacasteca | - | CS Herediano | 0:1 |
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