| 2. Spieltag | 26.07.2009 | ND Gorica | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 |  |
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| 6. Spieltag | 23.08.2009 | Olimpija Ljubljana | - | NK Domžale | 3:1 | |
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| 8. Spieltag | 12.09.2009 | Olimpija Ljubljana | - | NK Celje | 4:2 | |
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| 9. Spieltag | 20.09.2009 | NK Drava (old) | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 | |
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| 11. Spieltag | 27.09.2009 | Olimpija Ljubljana | - | ND Gorica | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 03.10.2009 | Rudar Velenje | - | Olimpija Ljubljana | 0:3 | |
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| 15. Spieltag | 28.10.2009 | NK Domžale | - | Olimpija Ljubljana | 1:2 | |
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| 18. Spieltag | 21.11.2009 | Olimpija Ljubljana | - | NK Drava (old) | 3:0 | |
Slowenien