| 2. Spieltag | 18.08.2018 | West Ham United [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:2 | ||||
| 12. Spieltag | 05.01.2019 | Southampton FC [U18] | - | West Ham United [U18] | 5:1 |  |
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| 14. Spieltag | 26.01.2019 | Southampton FC [U18] | - | Fulham FC [U18] | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.02.2019 | Southampton FC [U18] | - | Arsenal FC [U18] | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 02.03.2019 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Southampton FC [U18] | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 30.03.2019 | Southampton FC [U18] | - | Reading FC [U18] | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.04.2019 | Leicester City [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:4 | ||||
| 21. Spieltag | 13.04.2019 | Southampton FC [U18] | - | Aston Villa [U18] | 1:3 |
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