| 2. Spieltag | 23.07.2008 | FC Basel 1893 | - | Grasshopper Club Zürich | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 03.08.2008 | FC Vaduz | - | Grasshopper Club Zürich | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 10.08.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Zürich | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.08.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Luzern | 4:2 | ||||
| 8. Spieltag | 31.08.2008 | BSC Young Boys | - | Grasshopper Club Zürich | 1:3 | ||||
| 9. Spieltag | 13.09.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Aarau | 0:0 | ||||
| 1. Spieltag | 23.09.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | AC Bellinzona | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.2008 | AC Bellinzona | - | Grasshopper Club Zürich | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2008 | FC Sion | - | Grasshopper Club Zürich | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 01.11.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Vaduz | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 16.11.2008 | Grasshopper Club Zürich | - | Neuchâtel Xamax FC | 1:0 |
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