| 5. Spieltag | 30.08.2008 | 1. FC Union Berlin | - | Wuppertaler SV | 0:0 |  |
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| 10. Spieltag | 18.10.2008 | VfR Aalen | - | Wuppertaler SV | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 24.10.2008 | Wuppertaler SV | - | Werder Bremen II | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 28.10.2008 | SC Paderborn 07 | - | Wuppertaler SV | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 31.10.2008 | Wuppertaler SV | - | Stuttgarter Kickers | 3:3 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2008 | Wuppertaler SV | - | Jahn Regensburg | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 06.12.2008 | Erzgebirge Aue | - | Wuppertaler SV | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.2009 | Kickers Offenbach | - | Wuppertaler SV | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 01.03.2009 | Wuppertaler SV | - | 1. FC Union Berlin | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 07.03.2009 | Wacker Burghausen | - | Wuppertaler SV | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 07.04.2009 | Werder Bremen II | - | Wuppertaler SV | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 15.04.2009 | Bayern München II | - | Wuppertaler SV | 2:0 |
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