| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Southampton FC | - | Watford FC | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Southampton FC | - | Coventry City | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Preston North End | - | Southampton FC | 2:3 | ||||
| 25. Spieltag | 26.12.2008 | Plymouth Argyle | - | Southampton FC | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 28.12.2008 | Southampton FC | - | Reading FC | 1:1 |  |
|||
| 28. Spieltag | 17.01.2009 | Southampton FC | - | Doncaster Rovers | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 27.01.2009 | Norwich City | - | Southampton FC | 2:2 | ||||
| 37. Spieltag | 07.03.2009 | Birmingham City | - | Southampton FC | 1:0 | ||||
| 41. Spieltag | 04.04.2009 | Southampton FC | - | Charlton Athletic | 2:3 | ||||
| 32. Spieltag | 07.04.2009 | Watford FC | - | Southampton FC | 2:2 | ||||
| 42. Spieltag | 10.04.2009 | Wolverhampton Wanderers | - | Southampton FC | 3:0 | |
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| 44. Spieltag | 18.04.2009 | Sheffield Wednesday | - | Southampton FC | 2:0 | ||||
| 45. Spieltag | 25.04.2009 | Southampton FC | - | Burnley FC | 2:2 |
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