| 6. Spieltag | 19.10.2008 | Levadiakos | - | Skoda Xanthi | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.10.2008 | Skoda Xanthi | - | Panserraikos | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 06.12.2008 | Skoda Xanthi | - | Panathinaikos | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 13.12.2008 | PAOK Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 20.12.2008 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 03.01.2009 | Skoda Xanthi | - | Panionios GSS | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 10.01.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.01.2009 | Skoda Xanthi | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 01.02.2009 | Skoda Xanthi | - | Asteras Tripolis | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 08.02.2009 | Skoda Xanthi | - | Levadiakos | 4:0 |  |
|||
| 22. Spieltag | 15.02.2009 | Panserraikos | - | Skoda Xanthi | 1:0 | |
|||
| 27. Spieltag | 22.03.2009 | Skoda Xanthi | - | Ergotelis | 0:1 |
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