| 2. Runde | 24.09.2003 | Coventry City | - | Tottenham Hotspur | 0:3 |  |
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| 3. Runde | 29.10.2003 | Tottenham Hotspur | - | West Ham United | 1:0 n.V. | ||||
| Achtelfinale | 03.12.2003 | Tottenham Hotspur | - | Manchester City | 3:1 | ||||
| Viertelfinale | 17.12.2003 | Tottenham Hotspur | - | Middlesbrough FC | 4:5 i.E. |
England