| 2. Spieltag | 14.08.2009 | Telstar | - | FC Oss | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.08.2009 | De Graafschap | - | FC Oss | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 28.08.2009 | AGOVV | - | FC Oss | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.09.2009 | FC Oss | - | FC Eindhoven | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2009 | Go Ahead Eagles | - | FC Oss | 3:1 | ||||
| 8. Spieltag | 20.09.2009 | FC Den Bosch | - | FC Oss | 3:3 |  |
|||
| 9. Spieltag | 25.09.2009 | FC Oss | - | MVV | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.2009 | FC Oss | - | BV Veendam | 0:3 |  |
|||
| 16. Spieltag | 13.11.2009 | FC Oss | - | SC Cambuur | 4:5 | ||||
| 17. Spieltag | 20.11.2009 | Fortuna Sittard | - | FC Oss | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 27.11.2009 | FC Oss | - | SBV Excelsior | 1:2 | |
|||
| 19. Spieltag | 30.11.2009 | FC Oss | - | FC Omniworld | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 04.12.2009 | HFC Haarlem | - | FC Oss | annull. | ||||
| 21. Spieltag | 11.12.2009 | FC Oss | - | RBC Roosendaal | 0:1 | |
|||
| 22. Spieltag | 18.12.2009 | FC Eindhoven | - | FC Oss | 4:0 |
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