| 2. Spieltag | 19.08.2019 | CD Tondela | - | Portimonense SC | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2019 | Portimonense SC | - | FC Porto | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2019 | Vitória Setúbal | - | Portimonense SC | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.10.2019 | Gil Vicente | - | Portimonense SC | 1:1 |  |
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| 9. Spieltag | 30.10.2019 | SL Benfica | - | Portimonense SC | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 04.11.2019 | Portimonense SC | - | CD Santa Clara | 1:1 | |
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| 11. Spieltag | 10.11.2019 | CS Marítimo | - | Portimonense SC | 1:1 | |
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| 29. Spieltag | 30.06.2020 | FC Famalicão | - | Portimonense SC | 0:1 |
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