| 13. Spieltag | 16.12.2015 | Reading FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 3:2 |  |
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| 5. Spieltag | 21.12.2015 | Chelsea FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 15.02.2016 | Sunderland AFC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 14.03.2016 | Middlesbrough FC U21 | - | Southampton FC U21 | 1:3 | ||||
| 18. Spieltag | 17.03.2016 | Everton FC U21 | - | Middlesbrough FC U21 | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 21.03.2016 | Middlesbrough FC U21 | - | Sunderland AFC U21 | 0:1 |
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