| 19. Spieltag | 16.12.2018 | TSV 1860 München | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:3 |  |
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| 20. Spieltag | 23.12.2018 | SG Sonnenhof Großaspach | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 26.01.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Preußen Münster | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 02.02.2019 | Hallescher FC | - | FC Carl Zeiss Jena | 0:0 | ||||
| 23. Spieltag | 09.02.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Karlsruher SC | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 17.02.2019 | FSV Zwickau | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | |
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| 25. Spieltag | 23.02.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Fortuna Köln | 0:1 | ||||
| 26. Spieltag | 03.03.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | Eintracht Braunschweig | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 10.03.2019 | 1. FC Kaiserslautern | - | FC Carl Zeiss Jena | 4:1 | |
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| 34. Spieltag | 20.04.2019 | FC Carl Zeiss Jena | - | SV Wehen Wiesbaden | 3:1 | |
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