| 3. Spieltag | 14.08.1999 | Manchester United | - | Leeds United | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 22.08.1999 | Arsenal FC | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 25.08.1999 | Coventry City | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 30.08.1999 | Manchester United | - | Newcastle United | 5:1 | ||||
| 15. Spieltag | 20.11.1999 | Derby County | - | Manchester United | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 04.12.1999 | Manchester United | - | Everton FC | 5:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.12.1999 | West Ham United | - | Manchester United | 2:4 | ||||
| 27. Spieltag | 04.03.2000 | Manchester United | - | Liverpool FC | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 15.04.2000 | Manchester United | - | Sunderland AFC | 4:0 | ||||
| 34. Spieltag | 22.04.2000 | Southampton FC | - | Manchester United | 1:3 | ||||
| 35. Spieltag | 24.04.2000 | Manchester United | - | Chelsea FC | 3:2 | ||||
| 36. Spieltag | 29.04.2000 | Watford FC | - | Manchester United | 2:3 | ||||
| 37. Spieltag | 06.05.2000 | Manchester United | - | Tottenham Hotspur | 3:1 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2000 | Aston Villa | - | Manchester United | 0:1 |
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