| 20. Spieltag | 23.07.2016 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 30.07.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 5:1 | ||||
| 22. Spieltag | 06.08.2016 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 |  |
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| 23. Spieltag | 12.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 19.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:4 | |
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| 26. Spieltag | 22.08.2016 | Pärnu Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:5 |  |
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| 27. Spieltag | 27.08.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 10.09.2016 | FC Infonet | - | JK Sillamäe Kalev | 4:2 | ||||
| 29. Spieltag | 13.09.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | Pärnu Linnameeskond | 4:2 | |
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| 30. Spieltag | 17.09.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 2:1 | ||||
| 31. Spieltag | 24.09.2016 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 01.10.2016 | JK Nõmme Kalju | - | JK Sillamäe Kalev | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 15.10.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 3:2 | |
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| 34. Spieltag | 22.10.2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 1:2 | ||||
| 35. Spieltag | 29.10.2016 | FC Flora | - | JK Sillamäe Kalev | 3:3 | |
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