| 18. Spieltag | 16.01.1999 | Académica de Coimbra | - | GD Chaves | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.1999 | Estrela Amadora | - | GD Chaves | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.1999 | GD Chaves | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 13.02.1999 | SC Beira-Mar | - | GD Chaves | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.1999 | GD Chaves | - | SC Farense | 4:4 | ||||
| 25. Spieltag | 13.03.1999 | GD Chaves | - | Vitória Guimarães | 2:3 |  |
|||
| 26. Spieltag | 21.03.1999 | FC Alverca | - | GD Chaves | 3:1 | ||||
| 28. Spieltag | 18.04.1999 | União Leiria | - | GD Chaves | 3:1 |
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