| 1. Spieltag | 17.08.1958 | TSV 1860 München | - | 1. FC Schweinfurt 05 | 3:3 |  |
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| 2. Spieltag | 24.08.1958 | TSG Ulm 1846 | - | TSV 1860 München | 2:2 | |
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| 3. Spieltag | 31.08.1958 | TSV 1860 München | - | Waldhof Mannheim | 4:3 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.1958 | Frankfurter SG Eintracht | - | TSV 1860 München | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.1958 | VfB Stuttgart | - | TSV 1860 München | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 20.09.1958 | TSV 1860 München | - | Bayern München | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.1958 | TSV 1860 München | - | FSV Frankfurt | 2:2 | |
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| 9. Spieltag | 19.10.1958 | Karlsruher SC | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 02.11.1958 | TSV 1860 München | - | BC Augsburg | 7:1 | |
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| 12. Spieltag | 23.11.1958 | TSV 1860 München | - | 1. FC Nürnberg | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 14.12.1958 | SpVgg Fürth | - | TSV 1860 München | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 11.01.1959 | 1. FC Schweinfurt 05 | - | TSV 1860 München | 1:2 | |
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| 17. Spieltag | 18.01.1959 | TSV 1860 München | - | TSG Ulm 1846 | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 22.03.1959 | BC Augsburg | - | TSV 1860 München | 2:0 | ||||
| 29. Spieltag | 03.05.1959 | Kickers Offenbach | - | TSV 1860 München | 2:3 | |
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| 30. Spieltag | 10.05.1959 | TSV 1860 München | - | SpVgg Fürth | 1:1 | |
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