| 1. Spieltag | 22.08.1999 | Estrela Amadora | - | Os Belenenses | 0:3 | ||||
| 7. Spieltag | 16.10.1999 | Campomaiorense | - | Os Belenenses | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | Os Belenenses | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 26. Spieltag | 19.03.2000 | União Leiria | - | Os Belenenses | 1:0 |  |
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| 27. Spieltag | 25.03.2000 | Os Belenenses | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
| 28. Spieltag | 02.04.2000 | Sporting CP | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.2000 | Os Belenenses | - | CS Marítimo | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 16.04.2000 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 2:3 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | Os Belenenses | - | SC Salgueiros | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 30.04.2000 | CD Santa Clara | - | Os Belenenses | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | SC Farense | - | Os Belenenses | 2:1 |
Portugal