| 1. Spieltag | 11.08.2019 | SL Benfica B | - | GD Estoril | 2:1 |  |
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| 3. Spieltag | 23.08.2019 | SL Benfica B | - | UD Oliveirense | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | CD Cova Piedade | - | SL Benfica B | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2019 | SL Benfica B | - | Académico de Viseu | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.10.2019 | SL Benfica B | - | CD Nacional | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 10.11.2019 | FC Penafiel | - | SL Benfica B | 1:1 |  |
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| 11. Spieltag | 01.12.2019 | SL Benfica B | - | CD Mafra | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 08.12.2019 | CD Feirense | - | SL Benfica B | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 13.12.2019 | SL Benfica B | - | Varzim SC | 3:3 | ||||
| 14. Spieltag | 29.12.2019 | Sporting Covilhã | - | SL Benfica B | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 05.01.2020 | SC Farense | - | SL Benfica B | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 11.01.2020 | SL Benfica B | - | Casa Pia AC | 4:0 | ||||
| 17. Spieltag | 18.01.2020 | FC Porto B | - | SL Benfica B | 2:1 | |
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| 24. Spieltag | 08.03.2020 | CD Nacional | - | SL Benfica B | 3:1 | |
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Portugal