| 1. Spieltag | 22.08.1998 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Setúbal | 5:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Estrela Amadora | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 25.10.1998 | SC Beira-Mar | - | Estrela Amadora | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.1998 | Estrela Amadora | - | SC Farense | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1998 | CS Marítimo | - | Estrela Amadora | 1:1 |  |
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| 11. Spieltag | 14.11.1998 | Estrela Amadora | - | Vitória Guimarães | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.1998 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 0:1 | |
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| 15. Spieltag | 13.12.1998 | Estrela Amadora | - | SC Salgueiros | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 20.12.1998 | Sporting Braga | - | Estrela Amadora | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | Estrela Amadora | - | FC Porto | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.1999 | Estrela Amadora | - | GD Chaves | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.1999 | Académica de Coimbra | - | Estrela Amadora | 2:2 |  |
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| 22. Spieltag | 14.02.1999 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.1999 | Campomaiorense | - | Estrela Amadora | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 14.03.1999 | Estrela Amadora | - | SC Beira-Mar | 1:2 |
Portugal