| 1. Spieltag | 23.08.1998 | União Leiria | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Vitória Guimarães | - | União Leiria | 0:0 |  |
|||
| 8. Spieltag | 26.10.1998 | União Leiria | - | FC Porto | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 01.11.1998 | SL Benfica | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.1998 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | SC Farense | - | União Leiria | 1:1 | |
|||
| 18. Spieltag | 17.01.1999 | CS Marítimo | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 19. Spieltag | 22.01.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | |
|||
| 20. Spieltag | 31.01.1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 13.02.1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 20.02.1999 | SC Salgueiros | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 26.02.1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 0:0 | |
|||
| 25. Spieltag | 13.03.1999 | FC Porto | - | União Leiria | 3:1 | ||||
| 26. Spieltag | 21.03.1999 | União Leiria | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 18.04.1999 | União Leiria | - | GD Chaves | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 01.05.1999 | União Leiria | - | Sporting CP | 0:3 | ||||
| 34. Spieltag | 30.05.1999 | União Leiria | - | SC Farense | 2:1 |
Portugal