| 1. Spieltag | 07.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Lausanne Sports | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 11.07.1999 | FC Zürich | - | Grasshopper Club Zürich | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 17.07.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Aarau | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 31.07.1999 | Yverdon Sport FC | - | Grasshopper Club Zürich | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 15.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC St. Gallen | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 22.08.1999 | SR Delémont | - | Grasshopper Club Zürich | 2:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 29.08.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Servette FC | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 12.09.1999 | FC Luzern | - | Grasshopper Club Zürich | 2:0 | ||||
| 15. Spieltag | 17.10.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | FC Basel 1893 | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 31.10.1999 | Grasshopper Club Zürich | - | Yverdon Sport FC | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 07.11.1999 | FC Lugano | - | Grasshopper Club Zürich | 1:5 | |
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