| 1. Spieltag | 15.08.1999 | Hertha BSC | - | Hansa Rostock | 5:2 |  |
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| 2. Spieltag | 20.08.1999 | Arminia Bielefeld | - | Hertha BSC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.1999 | Hertha BSC | - | Werder Bremen | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 11.09.1999 | Hamburger SV | - | Hertha BSC | 5:1 |  |
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| 5. Spieltag | 18.09.1999 | Hertha BSC | - | Bayer Leverkusen | 0:0 | |
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| 6. Spieltag | 25.09.1999 | SpVgg Unterhaching | - | Hertha BSC | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 02.10.1999 | Hertha BSC | - | MSV Duisburg | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.10.1999 | Bayern München | - | Hertha BSC | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 01.04.2000 | Hertha BSC | - | FC Schalke 04 | 2:1 | |
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| 28. Spieltag | 08.04.2000 | Hertha BSC | - | Eintracht Frankfurt | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 11.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern | - | Hertha BSC | 1:2 | ||||
| 30. Spieltag | 14.04.2000 | Hertha BSC | - | VfL Wolfsburg | 0:0 | |
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| 31. Spieltag | 22.04.2000 | SSV Ulm 1846 | - | Hertha BSC | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 28.04.2000 | Hertha BSC | - | SC Freiburg | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | TSV 1860 München | - | Hertha BSC | 2:1 |
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