| 4. Spieltag | 22.01.2020 | Limón FC | - | CS Herediano | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 31.01.2020 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 06.02.2020 | CS Herediano | - | La U Universitarios | 5:2 |  |
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| 8. Spieltag | 09.02.2020 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.02.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 29.02.2020 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 0:0 |  |
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| 13. Spieltag | 04.03.2020 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:1 | |
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| 16. Spieltag | 21.05.2020 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 25.05.2020 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 28.05.2020 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 31.05.2020 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 3:1 | |
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| 20. Spieltag | 04.06.2020 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:4 | ||||
| 21. Spieltag | 08.06.2020 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 1:3 | ||||
| 22. Spieltag | 10.06.2020 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 |
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