| 1. Spieltag | 18.07.2008 | FK Kharkiv | - | Vorskla Poltava | 0:1 |  |
|||
| 2. Spieltag | 27.07.2008 | Metalurg Zaporizhya | - | FK Kharkiv | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 02.08.2008 | FK Kharkiv | - | Arsenal Kiev | 1:1 | |
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| 6. Spieltag | 23.08.2008 | FK Krivbas (old) | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 30.08.2008 | FK Kharkiv | - | Karpaty Lviv | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 20.09.2008 | FK Kharkiv | - | Zorya Lugansk | 2:3 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | Tavriya Simferopol (1958-2014) | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | FK Lviv | - | FK Kharkiv | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2008 | FK Kharkiv | - | Shakhtar Donetsk | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 01.11.2008 | FK Illichivets | - | FK Kharkiv | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.2008 | Vorskla Poltava | - | FK Kharkiv | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2008 | FK Kharkiv | - | Metalurg Zaporizhya | 0:2 |
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