| 4. Spieltag | 08.08.2009 | Chernomorets Odessa | - | FK Obolon | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.2009 | FK Obolon | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 17.10.2009 | Dinamo Kiev | - | FK Obolon | 2:1 |  |
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| 11. Spieltag | 24.10.2009 | FK Obolon | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 1:0 |  |
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| 12. Spieltag | 01.11.2009 | FK Krivbas (old) | - | FK Obolon | 3:2 | |
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| 15. Spieltag | 29.11.2009 | FK Obolon | - | Metalurh Donetsk | 2:1 |
Ukraine