| 15. Spieltag | 06.01.2021 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:4 | ||||
| 16. Spieltag | 09.01.2021 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 13.01.2021 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 17.01.2021 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 1:0 |  |
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| 18. Spieltag | 24.01.2021 | Atromitos | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | |
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| 19. Spieltag | 27.01.2021 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.2021 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.2021 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 3:0 | |
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| 22. Spieltag | 14.02.2021 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.2021 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 01.03.2021 | Volos NFC | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 07.03.2021 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 3:0 |
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