| 2. Spieltag | 19.08.2019 | GD Estoril [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2019 | FC Famalicão [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:5 |  |
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| 11. Spieltag | 18.10.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.2019 | SL Benfica [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:3 | ||||
| 19. Spieltag | 10.12.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 20.12.2019 | Rio Ave FC [U23] | - | Sporting Braga [U23] | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 18.01.2020 | Portimonense SC [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:3 | |
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| 12. Spieltag | 21.01.2020 | Leixões SC [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 25.01.2020 | Rio Ave FC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:2 | ||||
| 29. Spieltag | 02.02.2020 | Belenenses SAD [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:3 | |
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| 30. Spieltag | 08.02.2020 | Rio Ave FC [U23] | - | CD Feirense [U23] | 3:1 |
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