| 3. Runde | 02.01.1999 | Newcastle United | - | Crystal Palace | 2:1 | ||||
| 4. Runde | 23.01.1999 | Newcastle United | - | Bradford City | 3:0 | ||||
| Achtelfinale | 14.02.1999 | Newcastle United | - | Blackburn Rovers | 0:0 | ||||
| Achtelfinale | 24.02.1999 | Blackburn Rovers | - | Newcastle United | 0:1 |  |
|||
| Viertelfinale | 07.03.1999 | Newcastle United | - | Everton FC | 4:1 | ||||
| Halbfinale | 11.04.1999 | Newcastle United | - | Tottenham Hotspur | 2:0 n.V. | ||||
| Finale | 22.05.1999 | Manchester United | - | Newcastle United | 2:0 |
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