| 5. Spieltag | 21.09.2008 | Manchester City | - | Portsmouth FC | 6:0 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Aston Villa | - | Portsmouth FC | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2008 | Portsmouth FC | - | Fulham FC | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Liverpool FC | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Portsmouth FC | - | Wigan Athletic | 1:2 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Sunderland AFC | - | Portsmouth FC | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 15.11.2008 | West Ham United | - | Portsmouth FC | 0:0 |  |
|||
| 14. Spieltag | 22.11.2008 | Portsmouth FC | - | Hull City | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 30.11.2008 | Portsmouth FC | - | Blackburn Rovers | 3:2 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2008 | West Bromwich Albion | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 14.12.2008 | Portsmouth FC | - | Newcastle United | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 20.12.2008 | Bolton Wanderers | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.12.2008 | Arsenal FC | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 31.01.2009 | Fulham FC | - | Portsmouth FC | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 14.03.2009 | Middlesbrough FC | - | Portsmouth FC | 1:1 | ||||
| 35. Spieltag | 02.05.2009 | Portsmouth FC | - | Arsenal FC | 0:3 |  |
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