| 1. Spieltag | 10.08.2019 | Linfield FC | - | Institute FC Drumahoe | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 13.08.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Dungannon Swifts | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Carrick Rangers | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Larne FC | 1:4 | |
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| 8. Spieltag | 21.09.2019 | Cliftonville FC | - | Institute FC Drumahoe | 1:0 | |
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| 9. Spieltag | 28.09.2019 | Warrenpoint Town | - | Institute FC Drumahoe | 1:3 | |
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| 10. Spieltag | 05.10.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Ballymena United | 1:1 | |
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| 13. Spieltag | 26.10.2019 | Larne FC | - | Institute FC Drumahoe | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 02.11.2019 | Crusaders FC | - | Institute FC Drumahoe | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 09.11.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Glentoran FC | 1:1 |  |
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| 16. Spieltag | 16.11.2019 | Institute FC Drumahoe | - | Linfield FC | 0:3 | |
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| 17. Spieltag | 23.11.2019 | Ballymena United | - | Institute FC Drumahoe | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 26.11.2019 | Glenavon FC | - | Institute FC Drumahoe | 3:1 | |
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| 21. Spieltag | 21.12.2019 | Dungannon Swifts | - | Institute FC Drumahoe | 2:2 |
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