| 8. Spieltag | 19.10.2008 | FK Napredak | - | Crvena Zvezda | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2008 | Crvena Zvezda | - | OFK Beograd | 5:1 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Borac Čačak | - | Crvena Zvezda | 1:0 |  |
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| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Rad Beograd | 2:0 | |
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| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Crvena Zvezda | - | Vojvodina | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 15.11.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Banat Zrenjanin | 2:1 | |
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| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Crvena Zvezda | - | FK Čukarički | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 06.12.2008 | FK Jagodina | - | Crvena Zvezda | 1:4 | |
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| 21. Spieltag | 18.03.2009 | Crvena Zvezda | - | Borac Čačak | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 22.04.2009 | FK Javor | - | Crvena Zvezda | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 26.04.2009 | Crvena Zvezda | - | Borac Čačak | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 16.05.2009 | FK Jagodina | - | Crvena Zvezda | 1:5 | ||||
| 32. Spieltag | 24.05.2009 | Crvena Zvezda | - | FK Rad Beograd | 3:2 | ||||
| 33. Spieltag | 30.05.2009 | FK Napredak | - | Crvena Zvezda | 2:2 |
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