| 1. Spieltag | 10.08.2019 | FC Struga | - | FK Rabotnički | 2:1 |  |
|||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | |
|||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 3:0 | |
|||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | FK Rabotnički | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | FK Borec | - | FK Rabotnički | 1:1 | |
|||
| 8. Spieltag | 29.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | |
|||
| 11. Spieltag | 23.10.2019 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2019 | FK Rabotnički | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 02.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 10.11.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | |
|||
| 15. Spieltag | 23.11.2019 | Makedonija GP | - | FK Rabotnički | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 27.11.2019 | FK Rabotnički | - | FK Borec | 2:1 | |
|||
| 17. Spieltag | 01.12.2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 |
Serbien