| 4. Spieltag | 20.09.1999 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Vitória Setúbal | - | SC Salgueiros | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1999 | Vitória Setúbal | - | Gil Vicente | 0:1 |  |
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| 11. Spieltag | 20.11.1999 | Boavista | - | Vitória Setúbal | 1:0 | |
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| 12. Spieltag | 28.11.1999 | Vitória Setúbal | - | FC Alverca | 1:0 | |
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| 13. Spieltag | 05.12.1999 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 3:0 | ||||
| 19. Spieltag | 31.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.2000 | CS Marítimo | - | Vitória Setúbal | 1:0 | |
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| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 23. Spieltag | 25.02.2000 | Vitória Setúbal | - | CD Santa Clara | 1:0 | |
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| 26. Spieltag | 19.03.2000 | Vitória Setúbal | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 26.03.2000 | Gil Vicente | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 22.04.2000 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 4:1 | ||||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | Os Belenenses | - | Vitória Setúbal | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | Vitória Setúbal | - | União Leiria | 0:0 |
Portugal