| 1. Spieltag | 23.08.1998 | União Leiria | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | União Leiria | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 18.10.1998 | Sporting Braga | - | União Leiria | 2:4 | ||||
| 12. Spieltag | 22.11.1998 | União Leiria | - | Académica de Coimbra | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 28.11.1998 | Sporting CP | - | União Leiria | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 06.12.1998 | União Leiria | - | Estrela Amadora | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 13.12.1998 | Rio Ave FC | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 20.12.1998 | União Leiria | - | SC Beira-Mar | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | SC Farense | - | União Leiria | 1:1 |  |
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| 18. Spieltag | 17.01.1999 | CS Marítimo | - | União Leiria | 3:2 | |
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| 19. Spieltag | 22.01.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 13.02.1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 20.02.1999 | SC Salgueiros | - | União Leiria | 0:0 | |
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| 25. Spieltag | 13.03.1999 | FC Porto | - | União Leiria | 3:1 |
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