| 1. Spieltag | 20.07.2008 | FK Lviv | - | Shakhtar Donetsk | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.07.2008 | Karpaty Lviv | - | Shakhtar Donetsk | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Metalurh Donetsk | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 05.10.2008 | Chernomorets Odessa | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2008 | Shakhtar Donetsk | - | FK Krivbas (old) | 4:2 | ||||
| 17. Spieltag | 30.11.2008 | Shakhtar Donetsk | - | Karpaty Lviv | 1:0 |  |
|||
| 18. Spieltag | 02.03.2009 | FK Illichivets | - | Shakhtar Donetsk | 1:2 | ||||
| 19. Spieltag | 07.03.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Dnipro Dnipropetrovsk | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 19.04.2009 | Metalurh Donetsk | - | Shakhtar Donetsk | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 03.05.2009 | FK Krivbas (old) | - | Shakhtar Donetsk | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 10.05.2009 | Shakhtar Donetsk | - | FK Kharkiv | 3:0 | ||||
| 28. Spieltag | 16.05.2009 | Zorya Lugansk | - | Shakhtar Donetsk | 0:3 | ||||
| 29. Spieltag | 23.05.2009 | Shakhtar Donetsk | - | Tavriya Simferopol (1958-2014) | 2:0 |
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