| 1. Spieltag | 22.08.2009 | AC Siena | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2009 | SSC Napoli | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2009 | AC Siena | - | Juventus | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.10.2009 | Bologna FC | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2009 | Genoa CFC | - | AC Siena | 4:2 |  |
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| 13. Spieltag | 22.11.2009 | AC Siena | - | Atalanta | 0:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2009 | AC Siena | - | Calcio Catania | 3:2 | |
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| 16. Spieltag | 13.12.2009 | AC Siena | - | Udinese Calcio | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 20.12.2009 | US Palermo | - | AC Siena | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 06.01.2010 | AC Siena | - | ACF Fiorentina | 1:5 |
Italien