| 1. Spieltag | 15.08.2008 | Holstein Kiel | - | SV Wilhelmshaven | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.2008 | Holstein Kiel | - | Energie Cottbus II | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | Altona 93 | - | Holstein Kiel | 1:6 |  |
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| 16. Spieltag | 07.12.2008 | Holstein Kiel | - | Sachsen Leipzig | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 21.02.2009 | Holstein Kiel | - | 1. FC Magdeburg | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.02.2009 | Energie Cottbus II | - | Holstein Kiel | 1:2 | |
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| 21. Spieltag | 07.03.2009 | Holstein Kiel | - | Altona 93 | 4:0 | |
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| 22. Spieltag | 15.03.2009 | Türkiyemspor Berlin | - | Holstein Kiel | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.03.2009 | Holstein Kiel | - | FC Oberneuland | 1:1 | |
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| 25. Spieltag | 05.04.2009 | Holstein Kiel | - | Hannover 96 II | 2:0 | |
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| 26. Spieltag | 18.04.2009 | Holstein Kiel | - | Hansa Rostock II | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 10.05.2009 | Hamburger SV II | - | Holstein Kiel | 0:2 | |
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| 30. Spieltag | 13.05.2009 | Holstein Kiel | - | Hertha BSC II | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 24.05.2009 | Holstein Kiel | - | VFC Plauen | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 30.05.2009 | Sachsen Leipzig | - | Holstein Kiel | 0:3 |
Deutschland