| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Torino FC | - | Sassuolo Calcio | 2:1 |  |
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| 5. Spieltag | 25.09.2019 | Parma Calcio 1913 | - | Sassuolo Calcio | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2019 | Sassuolo Calcio | - | Atalanta | 1:4 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2019 | Sassuolo Calcio | - | Bologna FC | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 24.11.2019 | Sassuolo Calcio | - | Lazio Roma | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 16.02.2020 | Sassuolo Calcio | - | Parma Calcio 1913 | 0:1 | |
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| 26. Spieltag | 09.03.2020 | Sassuolo Calcio | - | Brescia Calcio | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 21.06.2020 | Atalanta | - | Sassuolo Calcio | 4:1 |  |
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| 28. Spieltag | 28.06.2020 | Sassuolo Calcio | - | Hellas Verona | 3:3 | |
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| 29. Spieltag | 01.07.2020 | ACF Fiorentina | - | Sassuolo Calcio | 1:3 | ||||
| 30. Spieltag | 04.07.2020 | Sassuolo Calcio | - | US Lecce | 4:2 | ||||
| 31. Spieltag | 08.07.2020 | Bologna FC | - | Sassuolo Calcio | 1:2 | |
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| 32. Spieltag | 11.07.2020 | Lazio Roma | - | Sassuolo Calcio | 1:2 | ||||
| 33. Spieltag | 15.07.2020 | Sassuolo Calcio | - | Juventus | 3:3 | |
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| 35. Spieltag | 21.07.2020 | Sassuolo Calcio | - | AC Milan | 1:2 |  |
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| 37. Spieltag | 29.07.2020 | Sassuolo Calcio | - | Genoa CFC | 5:0 | ||||
| 38. Spieltag | 02.08.2020 | Sassuolo Calcio | - | Udinese Calcio | 0:1 |
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