| 20. Spieltag | 10.01.2009 | US Grosseto FC | - | AC Ancona | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 19.01.2009 | Frosinone Calcio | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 24. Spieltag | 07.02.2009 | US Grosseto FC | - | Sassuolo Calcio | 1:2 |  |
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| 25. Spieltag | 14.02.2009 | Parma FC | - | US Grosseto FC | 4:0 | ||||
| 30. Spieltag | 14.03.2009 | US Salernitana 1919 | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 17.03.2009 | US Grosseto FC | - | AS Bari | 1:1 |  |
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| 32. Spieltag | 23.03.2009 | Treviso FBC | - | US Grosseto FC | 1:0 |  |
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| 34. Spieltag | 04.04.2009 | Modena FC | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 17.04.2009 | US Triestina | - | US Grosseto FC | 2:3 | |
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| 37. Spieltag | 25.04.2009 | US Grosseto FC | - | Vicenza Calcio | 2:1 | |
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| 38. Spieltag | 02.05.2009 | AS Cittadella | - | US Grosseto FC | 0:2 | ||||
| 39. Spieltag | 09.05.2009 | Rimini Calcio | - | US Grosseto FC | 2:0 | ||||
| 40. Spieltag | 18.05.2009 | US Grosseto FC | - | Brescia Calcio | 2:1 | ||||
| 42. Spieltag | 30.05.2009 | US Grosseto FC | - | Frosinone Calcio | 2:1 |
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