| 1. Spieltag | 20.09.1999 | Panachaiki GE | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 26.09.1999 | Ionikos Nikea | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 17.10.1999 | Ionikos Nikea | - | Apollon Smyrnis | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.10.1999 | AO Kavala | - | Ionikos Nikea | 0:0 |  |
|||
| 6. Spieltag | 31.10.1999 | AO Trikala | - | Ionikos Nikea | 2:2 | |
|||
| 7. Spieltag | 06.11.1999 | Ionikos Nikea | - | AEK Athen | 1:1 | |
|||
| 9. Spieltag | 29.11.1999 | Ionikos Nikea | - | Panathinaikos | 2:2 | |
|||
| 10. Spieltag | 06.12.1999 | Ethnikos Asteras | - | Ionikos Nikea | 1:2 | |
|||
| 11. Spieltag | 12.12.1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | |
|||
| 14. Spieltag | 09.01.2000 | Ionikos Nikea | - | PS Kalamata | 0:1 | |
|||
| 15. Spieltag | 17.01.2000 | Aris Saloniki | - | Ionikos Nikea | 1:1 |  |
|||
| 17. Spieltag | 30.01.2000 | Skoda Xanthi | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 06.02.2000 | Ionikos Nikea | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 12.04.2000 | Ionikos Nikea | - | Ethnikos Asteras | 3:0 | |
|||
| 30. Spieltag | 03.05.2000 | Olympiakos Piraeus | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 14.05.2000 | Ionikos Nikea | - | Aris Saloniki | 2:2 | |
|||
| 33. Spieltag | 21.05.2000 | OFI Heraklion | - | Ionikos Nikea | 2:0 |  |
Peru