| 1. Spieltag | 14.08.1999 | Bayern München | - | Hamburger SV | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.1999 | Hamburger SV | - | VfB Stuttgart | 3:0 | ||||
| 3. Spieltag | 27.08.1999 | FC Schalke 04 | - | Hamburger SV | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 11.09.1999 | Hamburger SV | - | Hertha BSC | 5:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.09.1999 | 1. FC Kaiserslautern | - | Hamburger SV | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 30.10.1999 | Hamburger SV | - | Borussia Dortmund | 1:1 |  |
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| 24. Spieltag | 11.03.2000 | Hamburger SV | - | SSV Ulm 1846 | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 18.03.2000 | SC Freiburg | - | Hamburger SV | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 25.03.2000 | Hamburger SV | - | TSV 1860 München | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 01.04.2000 | Borussia Dortmund | - | Hamburger SV | 0:1 | |
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| 28. Spieltag | 07.04.2000 | Hamburger SV | - | Hansa Rostock | 1:0 |  |
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| 29. Spieltag | 12.04.2000 | Arminia Bielefeld | - | Hamburger SV | 3:0 | ||||
| 32. Spieltag | 30.04.2000 | Hamburger SV | - | Bayer Leverkusen | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 13.05.2000 | Hamburger SV | - | SpVgg Unterhaching | 3:0 | |
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| 34. Spieltag | 20.05.2000 | MSV Duisburg | - | Hamburger SV | 1:1 |
Deutschland