| 2. Spieltag | 10.07.1999 | Servette FC | - | FC Lugano | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 21.07.1999 | FC Lugano | - | FC Luzern | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 24.07.1999 | Yverdon Sport FC | - | FC Lugano | 1:0 | |
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| 9. Spieltag | 21.08.1999 | FC St. Gallen | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 28.08.1999 | FC Lugano | - | FC Aarau | 4:1 | ||||
| 11. Spieltag | 12.09.1999 | SR Delémont | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 18.09.1999 | FC Basel 1893 | - | FC Lugano | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 25.09.1999 | FC Lugano | - | Servette FC | 3:0 | |
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| 14. Spieltag | 01.10.1999 | FC Lugano | - | Neuchâtel Xamax FC | 2:1 |  |
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| 15. Spieltag | 17.10.1999 | FC Luzern | - | FC Lugano | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 30.10.1999 | Lausanne Sports | - | FC Lugano | 2:0 | |
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| 19. Spieltag | 21.11.1999 | FC Zürich | - | FC Lugano | 2:1 | ||||
| 20. Spieltag | 28.11.1999 | FC Lugano | - | FC St. Gallen | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 05.12.1999 | FC Aarau | - | FC Lugano | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 12.12.1999 | FC Lugano | - | SR Delémont | 1:2 |
Schweiz