| 1. Spieltag | 21.07.2019 | Radnički Niš | - | Proleter Novi Sad | 3:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.08.2019 | FK Čukarički | - | Proleter Novi Sad | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 21.09.2019 | Mačva Šabac | - | Proleter Novi Sad | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 05.10.2019 | FK Rad Beograd | - | Proleter Novi Sad | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 19.10.2019 | Proleter Novi Sad | - | Radnik Surdulica | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2019 | Proleter Novi Sad | - | Radnički Niš | 1:1 |
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