| 4. Spieltag | 19.09.1999 | União Leiria | - | Boavista | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | FC Alverca | - | União Leiria | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 03.10.1999 | União Leiria | - | Sporting Braga | 3:0 |  |
|||
| 7. Spieltag | 15.10.1999 | FC Porto | - | União Leiria | 4:2 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | União Leiria | - | Campomaiorense | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.1999 | Os Belenenses | - | União Leiria | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1999 | União Leiria | - | Rio Ave FC | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 21.11.1999 | União Leiria | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 13.12.1999 | SL Benfica | - | União Leiria | 3:2 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | União Leiria | - | FC Alverca | 3:0 | ||||
| 23. Spieltag | 27.02.2000 | Sporting Braga | - | União Leiria | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 12.03.2000 | Campomaiorense | - | União Leiria | 2:0 |
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