| 2. Spieltag | 19.09.2021 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 22.09.2021 | Olympiakos Piraeus | - | Apollon Smyrnis | 4:1 |  |
|||
| 4. Spieltag | 26.09.2021 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.2021 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 15.12.2021 | Atromitos | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 | ||||
| 16. Spieltag | 05.01.2022 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 16.01.2022 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 23.01.2022 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 30.01.2022 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 20.02.2022 | Volos NFC | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 27.02.2022 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 02.03.2022 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 5:1 | ||||
| 26. Spieltag | 06.03.2022 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 2:1 |
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