| 1. Spieltag | 24.07.1999 | HNK Šibenik | - | Hrvatski Dragovoljac | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 01.08.1999 | Hajduk Split | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1999 | HNK Šibenik | - | Croatia Zagreb | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 07.09.1999 | NK Varteks | - | HNK Šibenik | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 11.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Cibalia | 2:2 | |
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| 6. Spieltag | 18.09.1999 | HNK Šibenik | - | HNK Rijeka | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Šibenik | 0:0 |  |
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| 8. Spieltag | 02.10.1999 | HNK Šibenik | - | NK Vukovar 91 | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 12.10.1999 | NK Zagreb | - | HNK Šibenik | 4:1 | |
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| 10. Spieltag | 16.10.1999 | HNK Šibenik | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 23.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.10.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | HNK Šibenik | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.1999 | Croatia Zagreb | - | HNK Šibenik | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.1999 | HNK Šibenik | - | NK Varteks | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 04.12.1999 | HNK Cibalia | - | HNK Šibenik | 3:0 |
Kroatien