| 8. Spieltag | 10.09.1999 | Rot-Weiss Essen | - | 1. FC Saarbrücken | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.09.1999 | SG Wattenscheid 09 | - | Rot-Weiss Essen | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.1999 | Rot-Weiss Essen | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | ||||
| 11. Spieltag | 05.10.1999 | 1. FC Kaiserslautern II | - | Rot-Weiss Essen | 3:2 |  |
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| 13. Spieltag | 17.10.1999 | LR Ahlen | - | Rot-Weiss Essen | 3:3 |  |
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| 14. Spieltag | 24.10.1999 | Rot-Weiss Essen | - | Eintracht Trier | 2:3 | ||||
| 15. Spieltag | 30.10.1999 | SC Paderborn 07 | - | Rot-Weiss Essen | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 06.11.1999 | Rot-Weiss Essen | - | SV 07 Elversberg | 0:0 | |
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| 18. Spieltag | 27.11.1999 | Rot-Weiss Essen | - | VfL Bochum II | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 05.12.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | Rot-Weiss Essen | 3:0 |
Deutschland
