| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Middlesbrough FC | - | Wigan Athletic | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Middlesbrough FC | - | Millwall FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Bristol City | - | Middlesbrough FC | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Middlesbrough FC | - | Reading FC | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 28.09.2019 | Middlesbrough FC | - | Sheffield Wednesday | 1:4 | ||||
| 18. Spieltag | 27.11.2019 | Middlesbrough FC | - | Barnsley FC | 1:0 |  |
|||
| 19. Spieltag | 30.11.2019 | Leeds United | - | Middlesbrough FC | 4:0 |
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