| 13. Spieltag | 07.12.2008 | PAOK Saloniki | - | Asteras Tripolis | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 20.12.2008 | Panionios GSS | - | Asteras Tripolis | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 03.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 |  |
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| 17. Spieltag | 11.01.2009 | AE Lárissa | - | Asteras Tripolis | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 17.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | |
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| 19. Spieltag | 25.01.2009 | Asteras Tripolis | - | Levadiakos | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 01.02.2009 | Skoda Xanthi | - | Asteras Tripolis | 0:0 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.2009 | Asteras Tripolis | - | Panserraikos | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 15.03.2009 | Ergotelis | - | Asteras Tripolis | 0:1 | ||||
| 27. Spieltag | 22.03.2009 | Asteras Tripolis | - | Panathinaikos | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 12.04.2009 | Iraklis Saloniki | - | Asteras Tripolis | 2:1 | |
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| 30. Spieltag | 26.04.2009 | Asteras Tripolis | - | Panionios GSS | 3:4 |
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