| 1. Spieltag | 21.07.2019 | CS Cartaginés | - | Santos de Guápiles | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 24.07.2019 | Jicaral | - | CS Cartaginés | 1:1 |  |
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| 6. Spieltag | 16.08.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 18.08.2019 | Deportivo Saprissa | - | CS Cartaginés | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 25.08.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Grecia | 4:1 |  |
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| 10. Spieltag | 06.09.2019 | Guadalupe | - | CS Cartaginés | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 08.09.2019 | CS Cartaginés | - | Limón FC | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 13.09.2019 | Santos de Guápiles | - | CS Cartaginés | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 19.09.2019 | CS Cartaginés | - | Jicaral | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 23.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Cartaginés | 2:4 |  |
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| 15. Spieltag | 29.09.2019 | CS Cartaginés | - | La U Universitarios | 4:3 | ||||
| 16. Spieltag | 07.10.2019 | CS Herediano | - | CS Cartaginés | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 13.10.2019 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 2:2 | |
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| 19. Spieltag | 20.10.2019 | Municipal Grecia | - | CS Cartaginés | 0:1 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | LD Alajuelense | - | CS Cartaginés | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.11.2019 | CS Cartaginés | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 21.11.2019 | Limón FC | - | CS Cartaginés | 0:2 | |
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